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Preparation and surface active properties of a-acyloxysuccinic acid derivatives from malic acid and fatty acids of crude rice bran oil

Author(s): EL-Dougdoug, W. I.A. | Hebash, K. A.H. | El-Sawy, A. A.

Journal: Grasas y Aceites
ISSN 0017-3495

Volume: 51;
Issue: 5;
Start page: 340;
Date: 2000;
Original page

Keywords: a-acyloxysuccinic acid (derivatives) | Crude rice bran oil | Malic acid (derivatives) | Surface activity | Aceite de gérmen de arroz | Acido a-aciloxisuccínico (derivados) | Acido málico (derivados) | Tensión superficial

Surface active compounds were prepared from malic acid by esterification with acyl chloride (II)a-d, of [palmitic, stearic, oleic, linoleic and mixed fatty acids of rice bran oil (RBO) (II)e], in the presence of pyridine as catalyst, forming (III)a-e ,  which are  converted to anionic disodium salt (IV)a-e . The prepared a-acyl-oxysuccinic acid derivatives (III)a-e was oxypropenoxylated with various moles of propylene oxide (n= 2, 4, 6 and 8) to give (V-IX)a-d . These compounds were converted to nonionic surfactants with two terminal amide oxime groups  (XV-XIX)a-d as molecular aggregations and surface active agents in aqueous media. The structures were confirmed by micro analysis, IR and 1H NMR spectra. The surface active properties of the prepared compounds revealed excellent results.Se han preparado compuestos de tensión superficial a partir de ácido málico por esterificación con cloruro de acilo (II)a-d de [palmítico, esteárico, oleico, linoleico y ácidos grasos mezclados de aceite de gérmen de arroz (RBO) (II)e], en presencia de piridina como catalizador, formando (III)a-e, los cuales son convertidos a sales disódicas aniónicas (IV)a-e. El derivado del ácido a-acil-oxisuccínico preparado (III)a-e fue oxipropenoxilado con varios moles de óxido de propileno (n=2, 4, 6 y 8) para dar (V-IX)a-d. Estos compuestos fueron convertidos en tensioactivos no iónicos con dos grupos amida oxima terminal (XV-XIX)a-d como agregaciones moleculares y agentes tensioactivos en medio acuoso. Las estructuras se confirmaron por microanálisis, IR y espectros de 1H NMR. Las propiedades tensioactivas de los compuestos preparados revelaron excelentes resultados.

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