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Reaction of Nα-acetyl-L-histidine with diazomethane: A model esterification reaction of carboxylic groups in the presence of imidazole rings

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Author(s): Zamora, R. | Hidalgo, F. J.

Journal: Grasas y Aceites
ISSN 0017-3495

Volume: 47;
Issue: 5;
Start page: 326;
Date: 1996;
Original page

Keywords: Diazomethane | Imidazole methylation | Capillary electrophoresis | Oxidized lipid/amino acid reaction products | Diazometano;Metilación del imidazol | Electroforesis capilar | Productos de reacción entre proteínas y lípidos peroxidados

ABSTRACT
The reaction of Nα-acetyl-L-histidine with diazomethane was studied in order to analyze the esterification reaction of a carboxylic group in the presence of an imidazole ring. The reaction produced the expected Nα-acetyl-L-histidine methyl ester (1) as a major product. However, important amounts of [S]-acetyl-1-methylimidazole-4-alanine methyl ester (2) and [S]-acetyl-1-methylimidazole-5-alanine methyl ester (3) were also produced. These compounds, which could be detected by capillary electrophoresis (HPCE) and thin layer chromatography, were fractionated by column chromatography and identified by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS), and 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. Structures for compounds 1-3 were confirmed by HPCE after acid hydrolysis. These results indicated that the use of diazomethane produces the methyl derivative of the heterocyclic ring in addition to the methyl ester. This reaction should be considered when preparing derivatives for GC-MS analysis.La reacción de la Nα-acetil-L-histidina con diazometano fue estudiada con objeto de conocer el comportamiento de la reacción de esterificación de un grupo carboxílico en presencia de un anillo de imidazol. La reacción produjo el esperado éster metílico de la Nα-acetil-L-histidina (1) como producto mayoritario. Sin embargo, también se observó la formación de cantidades importantes de los esteres metílicos de la [S]-acetil-1-metilimidazol- 4-alanina (2) y la [S]-acetil-1-metilimidazol-5-alanina (3). Estos compuestos que pudieron ser detectados por electroforesis capilar y cromatografía en capa fina, fueron separados por cromatografía en columna e identificados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas, y por espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C. Las estructuras de los compuestos 1-3 fueron confirmadas por electroforesis capilar tras hidrólisis acida. Los resultados obtenidos indican que el uso de diazometano produce el derivado metílico del anillo heterocíclico en adición al éster metílico. Esta reacción debe ser tenida en cuenta al preparar derivados para análisis cromatográfico.

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